La bandera de Cáceres se basa en el pendón de San Jorge, un estandarte medieval en el que se bordaba un castillo en el lado izquierdo y un león rampante en el derecho. El Fuero de Cáceres menciona este estandarte, que era la bandera del consejo de Cáceres, desde los primeros años del gobierno de San Fernando. Es a la vez el emblema y la bandera municipal más antigua de España, que combina los emblemas heráldicos de León y Castilla. La versión más antigua de esta bandera, que fue reparada en 2006, se conserva en el ayuntamiento.
El escudo de Cáceres se reproduce en los escudos de la ciudad y de la provincia. Se trata de un escudo dividido en dos mitades, según su descripción heráldica: en la primera pieza se representa un castillo de oro con tres almenas sobre fondo rojo, mientras que en la segunda pieza se representa un león rojo con boca y garras sobre fondo de plata. En ambos escudos, el resto de las figuras heráldicas son distintas. El escudo provincial de Cáceres tiene una corona real abierta en forma de campana y una cruz de Alcántara con el borde dorado sobre la que se repite el escudo de la provincia.
La ciudad de Cáceres parece haber sido reconquistada por Fernando II de León en 1169, pero los almohades reclamaron su territorio, y Cáceres pasó a formar parte del reino de León en 1229, cuando Alfonso IX de León, tras repetidos intentos, logró recuperarla. Autorizó una sucesión de fueros y ofreció abundantes tierras a los colonos a cambio de su permanencia para consolidar su reconquista.
Los nuevos pobladores eran en su mayoría leoneses y ocupaban la parte alta, mientras que asturianos, gallegos y castellanos ocupaban la parte baja; esto acabó por dar lugar a dos bandos con frecuentes y violentas batallas, así como a dos concejos; de ahí el aspecto de fortaleza de algunas de las casas.
Los caballeros de San Julián Pereiro establecieron su sede en Alcántara, por lo que su nombre pasó a ser «Orden de San Julián» hasta 1253, cuando sus señores fueron denominados «Maestres de la Orden de Alcántara«. El escudo de la Orden de Calatrava era una cruz griega roja con flores de lis en los extremos, mientras que el escudo de la Orden de Alcántara era un peral silvestre con las raíces al aire y sin hojas, dando lugar a la cruz de Alcántara, que posteriormente se representó en el escudo heráldico de la provincia de Cáceres. La razón de este cambio en las armas de Alcántara se debe a su dependencia de la Orden de Calatrava.
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